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3-(亚乙二氧)-Δ9(11)-雌甾烯-5α,10α-环氧-17-酮

2023-06-08 13:42:10 hanhong
分子式:C20H26O4分子量:330.42
英文名:3-Ethylenedioxy-Δ911-estraene-5α,10α-epoxy-17-one
性状:白色结晶。mp 147℃。
用途:抗早孕药米非司酮(Mifepristone等的中间体)。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

李瑞麟,李光平,陈海林等.CN 86102502.1988.

3-(亚乙二氧)-<i>Δ</i><sup>9</sup><sup>(</sup><sup>11</sup><sup>)</sup>-雌甾烯-5<i>α</i>,10<i>α</i>-环氧-17-酮(分子式:C<sub>20</sub>H<sub>26</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于干燥的反应瓶中,加入化合物(2)2.4 g(7.6 mmol),二氯甲烷25 mL,搅拌溶解。冰浴冷却,加入六氟丙酮1.2 mL,30%的H2O2 2.0 mL(19.6 mmol),吡啶适量,冰水浴中搅拌反应24 h。将反应液倒入10%的硫代硫酸钠溶液中,二氯甲烷提取数次。合并有机层,依次用饱和碳酸氢钠、水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压蒸出溶剂。剩余物用乙酸乙酯-己烷重结晶,得白色化合物(1)2.34 g,收率92.8%,mp 147℃。


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