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雌三醇

2023-06-08 13:42:21 hanhong
分子式:C18H24O3分子量:288.39
英文名:Estriol,Aacifemine
性状:微细结晶。可溶于乙醇、二氧六环、氯仿,不溶于水。
用途:激素类药物雌三醇(Estriol)原料药,用于治疗子宫颈炎、绝经期综合征以及前列腺肥大症等。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Hosoda H,Yamashida K,Nambara T.Chem Pharm Bull,1975,23(12):3141.

雌三醇(分子式:C<sub>18</sub>H<sub>24</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

1,3,5(10)-雌三醇-16α,17α-环氧-3,17β-二醇双醋酸酯(3):于安有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入1,3,5(10),16-雌四烯-3,17-二醇双醋酸酯雌(2)10 g(28 mmol),二氯乙烷100 mL,无水碳酸钠10 g,无水硫酸钠13 g,搅拌下滴加过氧乙酸(20%~30%)27 g与无水醋酸钠13 g配成的溶液,控制反应温度不超过20℃,约20 min加完。继续搅拌反应4 h,放置过夜。过滤,滤饼用二氯乙烷洗涤。合并滤液和洗涤液,以碳酸氢钠水溶液洗涤,再水洗至中性。无水硫酸钠干燥,减压蒸出二氯乙烷。析出结晶后静置过夜。抽滤,乙醇洗涤,干燥,得化合物(3)9.0 g,收率86%。

雌三醇(1):于安有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入化合物(3)5 g,乙醇100 mL,搅拌下滴加由硼氢化钾1 g,氢氧化钾4 g,水20 mL配成的溶液,控制反应温度在25~30℃,约0.5 h加完,而后继续搅拌反应1 h。反应完后用冰醋酸调至弱酸性。减压浓缩至干。加入适量的水,抽滤,滤饼用水洗涤至中性,于80℃干燥,得雌三醇粗品。粗品以20倍的95%的乙醇精制一次,再用乙酸乙酯精制三次,得雌三醇(1),收率50%。


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