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甲基磺酰氯

2023-06-08 13:41:52 hanhong
分子式:CH3ClO2S分子量:114.55
英文名:Methylsulfonyl chloride
性状:液体,bp 161~162℃。图片关键词 1.4806,图片关键词 1.4573。不溶于水。
用途:慢性粒细胞白血病治疗药白消安(Busulfan,Myleran)、医药抗疟疾和抗肠虫药米帕林(Quinacrine)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

韩广甸,范如霖,李述文.有机制备化学手册:下卷.北京:化学工业出版社,1978:170.

甲基磺酰氯(分子式:CH<sub>3</sub>ClO<sub>2</sub>S)的合成方法路线及其结构式

甲基异硫脲硫酸盐(3):于反应釜中加入水7.2 L,硫脲(2)15 kg,搅拌下冷却至20℃以下,滴加硫酸二甲酯13.5 kg,控制温度在55℃左右。加完后110~120℃保温反应2 h。冷却至35~40℃,加入95%的乙醇6 kg,搅拌反应30 min。冷至30℃以下,有结晶析出。抽滤,用冷的95%的乙醇浸泡,抽滤,于80℃干燥,得甲基异硫脲,收率85%,mp 236℃以上。

甲基磺酰氯(1):于反应釜中加入甲基异硫脲(3)10 kg,加入水44 L,搅拌溶解。冷却至10℃以下,通入氯气,控制反应温度不超过26℃。当反应液下部出现黄色油层,反应物增重至吸氯达理论量时,停止通气(约需6 h,通气到最后时反应不再放热)。维持低温,通入空气以赶出氯气。分出油层,水层用氯仿通气两次。合并油层和氯仿层,用亚硫酸氢钠饱和溶液洗涤一次,再用碳酸氢钠饱和溶液洗涤,无水氯化钙干燥。蒸出氯仿后减压蒸馏,收集60~70℃/2.66 kPa的馏分,得甲基磺酰氯(1),收率50%。总收率42.5%(以硫脲计)。


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