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4-[(2-邻苯二甲酰亚胺)乙氧基]乙酰乙酸乙酯

2023-06-13 14:04:11 hanhong
分子式:C16H17NO6分子量:319.31
英文名:Ethyl 4-(2-phthalimidoethoxy)acetoacetate
性状:油状液体。
用途:高血压、心绞痛治疗药苯磺酸氨氯地平(Amlodipine besylate)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

石卫兵,赖宝生,张奕华.中国药物化学杂志,2006,16(3):161.

4-[(2-邻苯二甲酰亚胺)乙氧基]乙酰乙酸乙酯(分子式:C<sub>16</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>6</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入N-2-羟乙基-邻苯二甲酰亚胺(2)19.5 g(0.1 mol),THF 60 mL,搅拌溶解。冷至10℃以下,加入NaH 8.0 g(0.2 mol),搅拌30 min后,慢慢滴加氯代乙酰乙酸乙酯16.5 g(0.1 mol)。加完后慢慢升至40℃搅拌反应,TLC跟踪反应至反应完全。冷却,用2 mol/L的盐酸调至pH6~7,静置,分出水层。常压蒸出THF,剩余物用乙酸乙酯提取。合并有机层和提取液,饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩,得黄色油状液体(1)32.2 g,收率75.8%,含量>75%(HPLC法)。


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