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2-(3-羟基-1-金刚烷基)-2-乙醛酸

2023-06-05 13:57:08 hanhong
分子式:C12H16O4分子量:224.26
英文名:2-(3-Hydroxy-1-adamantyl)-2-glyoxylic acid
性状:白色固体。mp 161~162℃。
用途:糖尿病治疗药沙克列汀(Saxagliptin)合成中间体。
合成方法及操作步骤

李靖柯,周鸿睿,彭俊,冯悦,胡湘南.中国医药工业杂志,2012,43(4):251.

2-(3-羟基-1-金刚烷基)-2-乙醛酸(分子式:C<sub>12</sub>H<sub>16</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入1.5%(未标注说明指质量分数,全书同。)的氢氧化钠水溶液1225 mL,搅拌下加热至60℃,加入乙酰基金刚烷(2)8.9 g(0.05 mol),苄基三乙基氯化铵0.20 g,于70~80℃分批加入高锰酸钾31.60 g(0.20 mol),约2.5 h加完。加完后同温反应12 h,再室温搅拌反应15 h,TLC跟踪反应至完全。加入40%的亚硫酸钠水溶液40 mL使高锰酸钾的紫色褪去。过滤,滤饼用水洗涤,合并滤液和洗涤液,加入10%的盐酸25 mL,生成白色乳浊液。乙酸乙酯提取,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩。剩余物用乙酸乙酯重结晶,得白色固体(1)5.17 g,收率46.2%,mp 161~162℃。


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