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1H-吲唑-3-羧酸

2023-06-08 09:34:18 hanhong
分子式:C8H6N2O2分子量:162.14
英文名:1H-Indazole-3-carboxylic acid
性状:浅黄色固体。
用途:止吐药格拉司琼(Granisetron)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

李家明,周思祥,张兴.中国医药工业杂志,2000,31(2):49.

1<i>H</i>-吲唑-3-羧酸(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入浓硫酸38.2 g(0.38 mol),冰盐浴冷至-5℃。另将靛红(2)29.4 g(0.2 mol)溶于6%的氢氧化钠水溶液130 mL中,冷至0℃左右;亚硝酸钠13,8 g(0.2 mol)溶于50 mL水中,冷至0℃。将靛红溶液与亚硝酸钠溶液混合。慢慢滴加此混合液,保持内温0℃以下,约2 h加完。滴加过程中有大量泡沫产生,加入4~5 mL乙醚消泡,加完后继续反应15 min,得重氮盐(3)溶液。

将二水合氯化亚锡108 g(0.48 mol)溶于170 mL浓盐酸中,得一透明液体。将其慢慢滴入上述重氮盐溶液中,约2 h加完,而后继续反应1 h。抽滤,滤液水洗,得砖红色固体。用冰醋酸重结晶,得黄色固体(1)14.5 g,收率45%,mp 260~262℃。


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