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4-氯-2-氟苯甲酸

2023-06-08 09:30:02 hanhong
分子式:C7H4ClFO2分子量:174.56
英文名:4-Chloro-2-fluorobenzoic acid
性状:白色固体。mp 206~208℃。
用途:治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿病的药物阿佐塞米(Azosemide)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

陈芬儿.有机药物合成法.北京:中国医药科技出版社,1999:53.

4-氯-2-氟苯甲酸(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>4</sub>ClFO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

2-氨基-4-氯苯甲酸(3):于反应瓶中加入4-氯-2-硝基苯甲酸(2)46 g(0.23 mol)、水100 mL和8 mL盐酸,于70℃分次加入铁屑42 g(0.75 mol),约1 h内加完,加完后继续加热搅拌回流5 h。过滤,滤液用10%氢氧化钠溶液调至pH10以上,析出固体,过滤,水洗,干燥,得(3)31.5 g,收率80%,mp 231~233℃。

2-氟-4-氯苯甲酸(1):于反应瓶中加入56%氟硼酸溶液32 mL(0.26 mol),冷却至0℃,搅拌下滴加亚硝酸钠11 g(0.16 mol)、上述化合物(3)17.2 g(0.1 mol)和水100 mL的溶液(滴加温度不超过5℃)。加完后继续搅拌反应20 min,析出固体。将固体溶于适量水中,加入氯化亚铜1.0 g,于80~90℃搅拌反应2 h。冷却,析出固体,过滤,水洗,干燥,得结晶(1)12.4 g,收率71%,mp 206~208℃。


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