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N-(2-氯乙基)-N'-环己基-N-亚硝基脲

2023-06-08 09:07:47 hanhong
分子式:C9H16ClN3O2分子量:233.78
英文名:N-(2-Chloroethyl)-N'-cyclohexyl-N-nitrosourea,Lomustine
性状:黄色或浅黄色粉末。mp 90℃。溶于无水乙醇,微溶于丙二醇,几乎不溶于水。
用途:抗肿瘤药物洛莫司汀(Lomustine)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 苏军,孟庆伟,赵伟杰等.中国药物化学杂志,2003,13(3):170.

<i>N</i>-(2-氯乙基)-<i>N</i>'-环己基-<i>N</i>-亚硝基脲(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>16</sub>ClN<sub>3</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入98%的甲酸150 mL,N-(2-氯乙基)-N'-环己基脲(2)10 g(0.049 mol),冰浴冷却下慢慢加入亚硝酸钠7 g(0.1 mol),约50 min加完。其间反应液逐渐变为浅黄色。加完后继续冰浴中反应2.5 h。滴加110 mL水,析出黄色固体。过滤,水洗,真空干燥,得化合物(1)10 g,收率87.7%,mp 89~90℃。

方法2 孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:144.

图片关键词

于反应瓶中加入冰醋酸1 kg,搅拌下冷至25℃以下,滴加浓硫酸265 mL,保持温度在25℃左右。而后加入N-(2-氯乙基)-N'-环己基脲(2)102.3 g(0.5 mol),冷至5℃以下,分批加入亚硝酸钠81 g(1.17 mol)。加完后再于0~5℃搅拌反应2 h。保持同温下滴加冷蒸馏水1 kg,反应放热。加完后继续搅拌反应1 h。抽滤,滤饼用蒸馏水洗涤至pH4~5,真空干燥,得N-(2-氯乙基)-N'-环己基-N-亚硝基脲(1)黄色固体94.3 g,收率815%,mp 88~90℃。


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