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化学大课堂

对氨甲基苯磺酰胺

2023-06-07 17:03:22 hanhong

分子式：C₇H₁₀N₂O₂S分子量：186.24

英文名：p-Aminomethylbenzenesulfonamide

性状：白色固体。mp 151～152℃。溶于稀酸和稀碱。其盐酸盐为白色粉末，mp 256℃。

用途：抗真菌药磺胺米隆醋酸盐（Mafenide acetate）等的中间体。

合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊，曹晓冉，王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京：化学工业出版社，2007：180.

对氨甲基苯磺酰胺（分子式：C<sub>7</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S）的合成方法路线及其结构式

对乙酰胺甲基苯磺酰胺（4）：于反应瓶中加入氯磺酸540 g，控制在35℃以下，慢慢加入乙酰苄胺（2）149 g（1.0 mol），加完后升温至55～60℃搅拌反应2 h。稍冷后倒入2 kg冰水及500 mL氯仿中，充分搅拌。分出氯仿层，得对乙酰胺甲基苯磺酰氯（3）的氯仿溶液。将上述溶液搅拌下滴加到20%的氨水500 mL中，控制反应温度不超过30℃，加完后继续搅拌反应2 h。过滤析出的沉淀，水洗，干燥，得对乙酰胺甲基苯磺酰胺（4）105 g，收率46%（以乙酰苄胺计）。

对氨甲基苯磺酰胺（1）：将上述化合物（4）105 g加至20%的氢氧化钠水溶液300 mL中，于100～102℃回流反应5 h。加入200 mL水，活性炭脱色。过滤，冷后析出晶体。抽滤，滤饼溶于适量水中，于50～60℃用盐酸调至pH9.5～10，加入活性炭脱色，过滤，冷后析出结晶。抽滤、水洗、干燥，得白色固体（1）56 g，收率65%，mp 149～151℃。

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