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N-甲基-4-硝基苄基磺酰胺

2023-06-07 17:01:47 hanhong
分子式:C8H9N2O4S分子量:229.23
英文名:N-Methyl-4-nitrobenzylsulfonamide
性状:类白色晶体。mp 152.0~153.0℃(文献值mp 153.0~154.0℃)。
用途:偏头痛治疗药舒马曲坦(Sumatriptan)、纳拉曲坦(Naratriptan)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

张雪峰,王兴涌,杨志林,徐富强,李燕燕.中国医药工业杂志,2009,40(6):410.

<i>N</i>-甲基-4-硝基苄基磺酰胺(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>9</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>S)的合成方法路线及其结构式

4-硝基苯甲磺酸钠(3)

方法1 于反应瓶中加入100 g(0.463 mol)对硝基溴苄(2),64.2 g(0.509 mol)亚硫酸钠,500 mL甲醇和500 mL水的混合溶液,搅拌下缓慢加热回流。TLC跟踪反应,当化合物(2)反应完后,冷却反应液至室温,有浅黄色固体析出。抽滤,60℃真空干燥,得类白色粉末状固体(3)100 g,收率90%,可直接用于下步反应。

方法2 于反应瓶中加入水120 mL,亚硫酸钠32 g(0.25 mol),搅拌加热至完全溶解,再加入甲醇80 mL,立即析出白色固体。加入对硝基苄基氯(2)40 g(0.23 mol),加热至回流,反应体系逐渐变为橙黄色澄清液,继续回流反应7 h。冷至室温,静止析晶。抽滤,干燥,得浅黄色固体(3)48 g,收率86%,mp>300℃。

N-甲基-4-硝基苯甲磺酰胺(1):于安有分水器的1 L反应瓶中加入上述化合物(3)118 g(0.49 mol),600 mL无水甲苯,搅拌加热至回流脱水3 h。冷却至室温,搅拌下加入123 g(0.59 mol)五氯化磷,安装回流冷凝管、干燥管和尾气(HCl)吸收装置,缓慢升温至回流(约需2 h),搅拌反应4 h。冷至室温,搅拌下加到300 mL冰水中,充分搅拌。分出有机层,用600 mL饱和食盐水分两次洗涤。转移至2 L反应瓶中,搅拌下滴加130 mL(1.09 mol)甲胺水溶液。反应放热,用冰水浴冷却,保持反应液温度不高于15℃,约0.5 h加完。此时溶液pH8.0~9.0。缓慢升至室温反应8 h。减压浓缩反应液得黏稠固液混合物。置于冰箱(4~5℃)中冷却3 h。抽滤,滤饼用50 mL水洗涤,再用50 mL乙醇洗涤,自然干燥,得类白色固体粉末(1)93 g。用无水乙醇重结晶,得87 g类白色晶体(1),收率76%,mp 152.0~153.0℃(文献值mp 153.0~154.0℃)。


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