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4-羟基丁基-1-磺酸钠

2023-06-07 16:54:17 hanhong
分子式:C4H9NaO4S分子量:176.12
英文名:Sodium 4-hydroxybutane-1-sulphonate
性状:白色针状固体。可溶于水,不溶于苯、乙醚。
用途:抗癫痫药物噻嗪磺胺(Sulthiamc)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

戴桂元,梅圣远,洪亚平.中国医药工业杂志,1981,12(8):14.

4-羟基丁基-1-磺酸钠(分子式:C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>NaO<sub>4</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入THF(2)105 g(1.46 mol),无水氯化锌少量。慢慢滴加乙酰氯130 g(1.66 mol),加完后回流反应1.5 h,冷后放置过夜。升温至150℃反应10 min,冷后过滤。常压蒸出低沸物,而后减压蒸馏,收集84~88℃/2.0 kPa的馏分,得无色、透明、具有酯的香味的液体醋酸4-氯丁基酯(3)167 g,收率76%。

4-羟基丁基-1-磺酸钠(1):于反应瓶中加入无水亚硫酸钠250 g,水450 mL,搅拌溶解。加入271 g(1.23 mol)上述化合物(3),回流反应20 h。滤出沉淀物,分出油状物。水层浓缩,直至有白色固体析出后,分次加入等体积的浓盐酸,煮沸1 h。冷却,滤出氯化钠固体,继续浓缩、过滤,直至无氯化钠析出,得黏稠状液体。将此液体浓缩干燥,得4-羟基丁基磺酸。将其用氢氧化钠溶液中和、浓缩,得化合物(1)粗品,以甲醇重结晶,得白色针状结晶195 g,收率90%。


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