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α-磺酸基苯乙酸

2023-06-07 16:41:16 hanhong
分子式:C8H8O5S分子量:216.21
英文名:α-Sulfophenylacetic acid
性状:白色固体。mp 225~227℃。
用途:抗生素磺苄西林钠(Sulbenicllin disodium)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

李贤坤,樊维,吴勇.华西药学杂志,2011,26(4):313.

<i>α</i>-磺酸基苯乙酸(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O<sub>5</sub>S)的合成方法路线及其结构式

α-磺酸苯乙酸二钠盐(3):将熔融的50%的发烟硫酸200 mL转移至三氧化硫发生器中,加热至160℃,生成的三氧化硫气体通入500 mL 1,2-二氯乙烷中,吸收瓶中产生白色烟雾,待白色烟雾消失后,停止加热,得三氧化硫的1,2-二氯乙烷溶液(约1.84 mol的三氧化硫)。冰浴冷却下,慢慢加入二氧六环158 g(1.84 mol),而后慢慢分批加入苯乙酸(2)152 g(1.12 mol),升至40℃搅拌反应4 h。将反应液倒入600 mL冰水中,搅拌30 min。分出有机层,冷水洗涤3次。冷却至0℃,分次加入氢氧化钠147 g(3.70 mol),调节至pH8。减压浓缩,得化合物(3)375 g。用80%的乙醇重结晶,得白色固体(3)270 g,收率92.7%。

α-磺酸基苯乙酸(1):将上述化合物(3)100 g配成4%的水溶液,分两次过732型阳离子交换树脂柱,每次静置15 min。收集pH小于4的流出液,最后用无离子水冲洗至中性。合并流出液,减压浓缩,干燥,得白色固体(1)80 g,收率95%,mp 225~227℃。


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