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顺式-3-氨基-4-氨甲酰氧甲基-2-氮杂环丁酮-1-磺酸

2023-06-07 16:38:06 hanhong
分子式:C5H9N3O6S分子量:239.20
英文名:cis-3-Amino-4-(carbamoyloxy)methyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid,(2S,3S)-3-Amino-2-[(carbamoyloxy)methyl]-4-oxoazetidine-1-sulfonic acid
性状:白色结晶。mp 207~210℃(dec)。
用途:抗菌药卡芦莫南(Carumonam)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Kishimoto S,et al.Chem Pharm BuIl,1984,32(7):2646.②陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:化学工业出版社,1999:316.

顺式-3-氨基-4-氨甲酰氧甲基-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(分子式:C<sub>5</sub>H<sub>9</sub>N<sub>3</sub>O<sub>6</sub>S)的合成方法路线及其结构式

吡啶-三氧化硫复合物(pyridine-SO3)的制备:干燥反应瓶中加入吡啶79 g(1.0 mol)、无水三氯甲烷500 mL,搅拌下于1h内滴加氯磺酸116.5 g(1.0 mol)。加完后析出白色固体,用无水三氯甲烷洗涤,干燥,得产物192 g,收率89%,mp 160~165℃。

顺式-3-苯甲氧甲酰氨基-4-氨甲酰氧甲基-2-氮杂环丁酮-1-磺酸钠(3):于反应瓶中加入化合物(2)293 mg(1mmol)、二氧六环10 mL,搅拌下加入吡啶-三氧化硫复合物477 mg(3.0 mmol),于室温搅拌14 h。减压回收溶剂,加入水20 mL和Dowex 50W(Na+)树脂20 mL,于室温搅拌1h,过滤,滤液减压浓缩,得(3)270 mg,收率64%(可直接用于下步反应)。

顺式-3-氨基-4-氨甲酰氧甲基-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)295 mg(0.7 mmol)、水8.3 mL、1mol/L盐酸0.7 mL和10%Pd-C催化剂295 mg,室温,常压下通氢气氢化40 min。过滤,回收催化剂(备用),滤液减压浓缩至5 mL,加入浓盐酸2.8 mL,减压浓缩至1 mL,于冰箱中静置过夜,析出结晶。过滤,水洗、干燥,得白色结晶(1)101 mg,收率60%,mp 207~210℃(dec)。


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