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依托度酸甲酯

2023-06-07 12:41:24 hanhong
分子式:C18H23NO3分子量:301.39
英文名:Etodolac methyl ester
性状:白色固体。mp 130~131℃。
用途:消炎镇痛药依托度酸(Etodolac)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

戴立言,王晓钟,陈英奇.化工学报,2005,56(8):1536.

依托度酸甲酯(分子式:C<sub>18</sub>H<sub>23</sub>NO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入邻乙基苯肼盐酸盐(2)25 g(0.145 mol),水5 mL,异丁醇300 mL,搅拌下慢慢滴加2,3-二氢呋喃11.2 g(0.16 mol),约30 min加完。加完后继续加热回流反应3 h。TLC跟踪反应至反应完全。减压蒸出溶剂至干,剩余物为化合物(3)和氯化铵。加入70 mL乙醇,200 mL甲苯,3-氧代戊酸甲酯21 g(0.159 mol),冷至0℃,滴加浓硫酸50 g,约1 h加完。加完后继续反应约1.5 h,TLC跟踪反应至基本反应完全。分出有机层,水层用甲苯提取3次。合并甲苯层,用5%的碳酸氢钠溶液充分洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩至约20 mL,加入石油醚20 mL,冷冻。抽滤,石油醚洗涤,干燥,得白色固体(1)27.5 g,收率63%,mp 130~131℃。


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