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4,5-二氟-2-甲基吲哚

2023-06-07 12:40:29 hanhong
分子式:C9H7F2N分子量:167.16
英文名:4,5-Difluoro-2-methylindole
性状:浅黄色结晶。mp 72~74℃。
用途:杀星类抗菌剂新药中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Ishikawa H,Uno T,Miyamoto H,et al.Chem Pharm Bull,1990,38(9):2459.

4,5-二氟-2-甲基吲哚(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>F<sub>2</sub>N)的合成方法路线及其结构式

2-溴-4,5-二氟苯胺(3):于反应瓶中加入3,4-二氟苯胺(2)12.9 g(0.1 mol),碳酸钾13.8 g(0.1 mol),二氯甲烷260 mL,冷至-15℃,慢慢滴加由溴16.0 g(0.1 mol)溶于160 mL二氯甲烷的溶液。加完后继续于-15℃搅拌反应30 min。将反应物倒入冰水中,分出有机层,水层用二氯甲烷提取。合并有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,减压蒸出溶剂。减压蒸馏,收集90~93℃/133 Pa的馏分,得化合物(3)17.7 g,收率85%。

7-溴-3-乙硫基-4,5-二氟-2-甲基吲哚(4):于反应瓶中加入化合物(3)115 g(0.55 mol),二氯甲烷1 L,搅拌下慢慢滴加次氯酸叔丁酯60 g(0.55 mol)。加完后继续搅拌反应5~10 min。冷至-50℃,慢慢加入由乙硫基-2-丙酮65.5 g(0.55 mol)溶于100 mL二氯甲烷的溶液,反应放热。加完后继续于-50℃搅拌反应2 h。随后滴加三乙胺58 g(0.57 mol)。加完后撤去冷浴,慢慢升至室温。加入1 L水,分出有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,减压蒸出溶剂。剩余物用己烷重结晶,得无色针状结晶化合物(4)158 g,收率93%,mp 63~65℃。

4,5-二氟-2-甲基吲哚(1):于反应瓶中加入化合物(4)174 g(0.6 mol),乙醇3 L,Raney Ni催化剂(W-2)1.5 kg,搅拌回流3 h。滤去催化剂,乙醇洗涤。合并滤液和洗涤液,减压浓缩。剩余物用己烷重结晶,得浅黄色棱状结晶(1)85.5 g,收率86%,mp 72~74℃。


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