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1-氯-2-(乙酰氧基甲氧基)乙烷

2023-06-08 15:09:53 hanhong
分子式:C5H9ClO3分子量:152.58
英文名:1-Chloro-2-(acetoxymethoxy)ethane
性状:白色固体。
用途:治疗水痘带状疱疹及Ⅰ型、Ⅱ型单纯疱疹病毒感染药物盐酸伐昔洛韦(Valaciclovir hydrochloride)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

陈晓芳,范长春,刘学峰.中国医药工业杂志,2008,39(9):643.

1-氯-2-(乙酰氧基甲氧基)乙烷(分子式:C<sub>5</sub>H<sub>9</sub>ClO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

1-氯-2-(氯甲氧基)乙烷(3):于反应瓶中加入氯乙醇(2)100 g(1.2 mol),多聚甲醛41 g(1.4 mol),搅拌加热至50℃,反应30 min。冷至0℃,通入干燥的氯化氢气体8 h,其间保持反应体系在0℃左右,反应液逐渐澄清。于5℃搅拌反应过夜。分层,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤。减压浓缩,得油状化合物(3)125 g,收率78%,直接用于下一步反应。

1-氯-2-(乙酰氧基甲氧基)乙烷(1):于反应瓶中加入二氯甲烷400 mL,无水醋酸钠160 g(1.95 mol),化合物(3)125 g,搅拌反应1 h后,于40~50℃搅拌反应3.5 h。冷却,过滤,滤饼用二氯甲烷洗涤。合并滤液和洗涤液,水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,减压蒸馏,收集64~70℃/11 kPa的馏分,得化合物(1)110 g,收率74.4%,纯度95%以上(GC)。


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