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1,3-二苄氧基-2-氯甲氧基丙烷

2023-06-08 15:10:47 hanhong
分子式:C18H21Cl O3分子量:320.82
英文名:1,3-Dibenzyloxy-2-(chloromethoxy)propane
性状:无色液体。bp 64~70℃/11 kPa。
用途:预防及治疗免疫功能缺陷病人的巨细胞病毒感染药物更昔洛韦(Ganciclovir)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Ogilvie,Nguyen-Ba,Gille,et al.Canadian Journal of Chemistry,1984,62(2):241.②Singh P K,Saluja Sunita,Pratap Ram,et al.Indian Journal of Chemistry,Section B:Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry,1986,25:823.

1,3-二苄氧基-2-氯甲氧基丙烷(分子式:C<sub>18</sub>H<sub>21</sub>Cl O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

1,3-二苄氧基-2-丙醇(3):于反应瓶中加入苄基醇1.1 kg(10.6 mol),氢氧化钠300 g(7.5 mol),水280 mL,搅拌溶解,冷至25℃,加入环氧氯丙烷(2)306 g(3.31 mol),约30 min加完。加完后继续搅拌反应6 h。将反应物加入2 L水中,用甲苯提取(4 L×3),合并甲苯层,水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,减压回收溶剂后减压蒸馏,收集170~180℃/0.133 kPa的馏分,得油状液体(3)563 g,收率63%。

1,3-二苄氧基-2-氯甲氧基丙烷(1):于干燥的反应瓶中加入多聚甲醛117 g(3.9 mol),化合物(3)486 g(1.8 mol),二氯甲烷4.8 L,冷至0℃,通入干燥的氯化氢气体(用浓硫酸干燥),直至固体物完全溶解,放置16 h。无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,得油状粗品(1)。


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