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2-溴甲基-1-苯基环丙烷甲酸

2023-06-09 16:36:46 hanhong
分子式:C11H11 BrO2分子量:255.11
英文名:2-Bromomethyl-1-phenylcyclopropane carboxylic acid
性状:白色固体。mp 121~122℃。
用途:抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

张小林,罗佳洋,欧阳红霞.南昌大学学报:理科版,2012,36(4):373.

2-溴甲基-1-苯基环丙烷甲酸(分子式:C<sub>11</sub>H<sub>11</sub> BrO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

2-羟甲基-1-苯基环丙腈(3):于反应瓶中加入无水THF 20 mL,苯乙腈(2)5 mL(42 mmol),搅拌下分批加入固体叔丁醇钠7.2 g(75 mmol),室温反应6 h。冰水冷却,慢慢加入环氧氯丙烷4 mL(52 mmol)溶于15 mL THF的溶液,加完后室温搅拌反应8 h。TLC跟踪至反应完全。得棕色黏稠液体(3),直接用于下一步反应。

1-苯基-3-氧杂双环[3,1,0]己-2-酮(4):将上述化合物(3)加入20%的氢氧化钾水溶液40 mL中,回流18 h,TLC跟踪反应至完全。冷却,分出水层,用浓盐酸调至pH1,乙酸乙酯提取。无水硫酸镁干燥,过滤,减压浓缩,得黄色油状物。过硅胶柱纯化,得浅黄色油状化合物(4)4.3 g,两步总收率59%。

1-溴甲基-1-苯基环丙烷甲酸(1):将上述化合物(4)4.3 g(25 mmol)加入33%的溴化氢-冰醋酸溶液中,于80℃加热至TLC跟踪反应完全,约需4 h。冷至室温,加入30 mL冰水中,乙酸乙酯提取3次。合并有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,减压浓缩。剩余物过硅基柱纯化,得白色固体(1)4.2 g,收率67%,mp 121~122℃。


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