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2-(4-氟苯基)-2-[4-(2-硝基苯胺)哌啶-1-基丙基]-1,3-二氧杂环戊烷

2023-06-13 11:25:12 hanhong
分子式:C23H28FN3O4分子量:429.49
英文名:2-(4-Fluorophenyl)-2-[4-(2-nitroanilino)piperridin-1-ylpropyl]-1,3-dioxolane
性状:黄色结晶。mp 78~80℃。
用途:抗精神失常药替米哌隆(Timiperone)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Makoto S,et al.Chem Phnarm Bull,1982,30(2):719.

2-(4-氟苯基)-2-[4-(2-硝基苯胺)哌啶-1-基丙基]-1,3-二氧杂环戊烷(分子式:C<sub>23</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>3</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入化合物(2)2.82 g(9.15 mmol)、邻氯硝基苯2.73 g(17.3 mmol)、无水碳酸钠498 mg(4.7 mmol)、碘化钾50 mg和正丁醇2 mL,加热搅拌回流31 h。冷却,加入三氯甲烷30 mL、5%氢氧化钠溶液20 mL。分出有机层,水层用三氯甲烷(30 mL×2)提取,合并有机层,水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液回收溶剂后,剩余物过硅胶柱[洗脱剂为三氯甲烷-苯(9∶1)]纯化,浓缩,冷却,析出黄色结晶,得粗品(1)。用乙醚-己烷重结晶,得黄色结晶(1)2.43 g,收率61.8%,mp 78~80℃。


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