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3-氯-7-苯甲酰基吲哚

2023-06-09 16:04:40 hanhong
分子式:C15H10ClNO分子量:255.70
英文名:3-Chloro-7-benzoylindole
性状:mp 148~149.5℃。
用途:消炎镇痛药氨芬酸钠(Amfenac sodium)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:60.②Walsh DA,et al.J Med Chem,1984,27(11):1379.

3-氯-7-苯甲酰基吲哚(分子式:C<sub>15</sub>H<sub>10</sub>ClNO)的合成方法路线及其结构式

7-苯甲酰基吲哚(3):于反应瓶中加入7-苯甲酰基二氢吲哚(2)223 g(1 mol),二氧化锰261 g(3 mol)和二氯甲烷2.23 L,加热搅拌回流18 h。过滤,滤饼用热二氯甲烷200 mL洗涤,合并滤液和洗涤液,得(3)的二氯甲烷溶液(直接用于下步反应)。回收溶剂,冷却固化,得粗品(3)。用甲苯重结晶,mp 103~104℃。

3-氯-7-苯甲酰基吲哚(1):于干燥反应瓶中,加入上步溶液(3),氮气保护下,于15~20℃,分四等份加入N-氯代琥珀酰亚胺119 g(0.87 mol),约1.5 h加完,加完后再搅拌反应1 h。反应结束后,水洗。水层用二氯甲烷200 mL提取,合并有机层,无水硫酸钠干燥。回收溶剂,固化,得粗品(1)。用甲醇重结晶,mp 148~149.5℃。


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