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1-溴-3-乙氧基丙烷

2023-06-09 16:24:55 hanhong
分子式:C5H11BrO分子量:167.04
英文名:1-Bromo-3-ethoxypropane
性状:无色油状液体。bp 149~151℃。
用途:Sternbach生物素侧链合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

王燕,陈建辉,叶伟东.中国医药工业杂志,2004,35(4):203.

1-溴-3-乙氧基丙烷(分子式:C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>BrO)的合成方法路线及其结构式

3-乙氧基丙烯(3):于反应瓶中加入无水乙醇200 mL,分次加入金属钠25.3 g(1.1 mol),搅拌回流至钠消失。回流滴加烯丙基氯(2)76.5 g(1.0 mol),约1 h加完。加完后继续回流3 h,GC监测反应。冷却,滤除氯化钠。滤液常压蒸馏,收集63~67℃馏分,得无色油状物(3)85.6 g,收率99.3%。

1-溴-3-乙氧基丙烷(1):于反应瓶中加入(3)86 g,石油醚200 mL,过氧化苯甲酰2.42 g,冰盐浴冷却。于-5~0℃慢慢通入溴化氢气体(经过1,2,3,4-四氢萘洗涤瓶以除去其中少量的溴),尾气用5%的氢氧化钠溶液吸收。用GC跟踪反应,4 h后反应结束。用10%的亚硫酸氢钠水溶液洗涤2次,水洗至中性,无水硫酸钠干燥。过滤,蒸馏,收集147~151℃的馏分,得化合物(1)149.7 g,收率89.6%。


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