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2-环己氧基乙醇

2023-06-08 16:58:28 hanhong
分子式:C8H16O分子量:144.21
英文名:2-Cyclohexyloxyethanol
性状:无色液体。bp 96~98℃/400 Pa。图片关键词 1.4600~1.4610。溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂,难溶于水。
用途:合成香料、医药中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Ronald A D and Eliel E L.Org Synth,1973,Coll Vol 5:303.

2-环己氧基乙醇(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>16</sub>O)的合成方法路线及其结构式

环己酮缩乙二醇(3):于安有搅拌器、分水器的反应瓶中,加入环己酮(2)118 g(1.2 mol)、乙二醇82 g(1.32 mol)、苯250 mL和对甲苯磺酸0.05 g,搅拌下加热回流分水,约6 h收集水21.6 mL。冷至室温,依次用10%的氢氧化钠溶液200 mL、水(100 mL×5)洗涤,无水碳酸钾干燥。回收溶剂后减压蒸馏,收集65~67℃/133 Pa的馏分,得无色液体环己酮缩乙二醇(3)128~145 g,收率75%~85%,图片关键词 1.4565~1.4575。

2-环己氧基乙醇(1):于干燥的三口反应瓶中,加入粉状的无水三氯化铝242 g(1.8 mol),冰盐浴冷却,搅拌下加入无水乙醚450~475 mL。搅拌30 min。于另一三口反应瓶中加入氢化铝锂16.7 g(0.44 mol)和500 mL无水乙醚,剧烈搅拌呈悬浮液。将此悬浮液慢慢滴加至上述三氯化铝乙醚液中,加完后继续搅拌30 min。而后滴加上述化合物(3)125 g(0.88 mol)与200 mL无水乙醚的溶液,控制滴加速度以保持反应体系微沸为宜。加完后加热回流3 h。冰浴冷却,慢慢滴加约12 mL水以分解未反应的氢化铝锂,直至不再有氢气放出。加入1000 mL 10%的硫酸和400 mL水,分出有机层,水层用乙醚提取3次。合并乙醚层,依次用饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗涤,无水碳酸钾干燥,回收乙醚后减压分馏,收集96~98℃/1.73 kPa的馏分,得2-环己氧基乙醇(1)105~119 g,收率83%~94%。


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