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(4S)-(+)-4-氰基-(3,4-二甲氧基苯基)-4-异丙基丁烯-1

2023-06-08 17:07:23 hanhong
分子式:C16H21NO2分子量:259.35
英文名:(4S)-(+)-4-Cyano-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-isopropylbutene-1
性状:无色油状液体。
用途:抗高血压、心脏病治疗药物盐酸维拉帕米(Verapamil hydrochloride)、盐酸戈洛帕米(Gallopamil hydrochloride)对映体合成的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Theodore L J,Nelson W L.J Org Chem,1987,52(7):1309.

(4<i>S</i>)-(+)-4-氰基-(3,4-二甲氧基苯基)-4-异丙基丁烯-1(分子式:C<sub>16</sub>H<sub>21</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

(2S,3S)-(+)-1-甲磺酰氧基-2-甲基-3-氰基-3-(3,4-二甲氧基苯基)己-5-烯(3):于反应瓶中加入二氯甲烷250 mL,三乙胺11.7 g(115.6 mmol),化合物(2)25.4 g(92.25 mmol),冷至0℃,滴加甲基磺酰氯11.1 g(96.9 mmol)。0℃搅拌反应2 h,用200 mL 5%(体积比)的盐酸水溶液洗涤,有机层水洗、干燥,浓缩。剩余物过硅胶柱纯化,用乙酸乙酯-己烷(1∶1)洗脱,得浅黄色油状液体(3)31.36 g,收率96%。

(4S)-(+)-4-氰基-(3,4-二甲氧基苯基)-4-异丙基丁烯-1(1):于反应瓶中加入化合物(3)24.25 g(68.61 mmol),叔丁醇25.5 g(344 mmol),1,2-二甲氧基乙烷250 mL,搅拌下室温分批加入硼氢化钠7.80 g(206 mmol),而后加热回流反应70 h。冷至室温,用200 mL乙醚稀释,用硅藻土过滤,200 mL乙醚洗涤。合并滤液和洗涤液,加入100 mL 5%(体积比)的盐酸,搅拌10 min以除去可能存在的硼氢化钠。分出有机层,水层用100 mL乙醚提取。合并有机层,干燥后过滤,浓缩。剩余物用200 mL二氯甲烷溶解,5%的盐酸洗涤,有机层干燥、过滤,浓缩。剩余物过硅胶柱纯化,用25%的乙酸乙酯-己烷纯化,得无色油状液体(1)16.55 g,收率93%。


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