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17-羟基-16-甲基雌-4-烯-3-酮

2023-06-08 17:13:41 hanhong
分子式:C18H26O2分子量:274.40
英文名:17-Hydroxy-16-methylestr-4-en-3-one
性状:无色针状结晶。mp 228~229℃。
用途:长效避孕药18-甲基炔诺酮(Norgestrel)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Goto G,Yoshioka K,Hiraga K,et al.Chem Pharm Bull,1978,26(6):1718.

17-羟基-16-甲基雌-4-烯-3-酮(分子式:C<sub>18</sub>H<sub>26</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、温度计的反应瓶中,加入无水THF 50 mL,无水乙醇5 mL,16-甲基-3-甲氧基-雌-1,3,5(10)-三烯-17-醇(2)1.2 g(4.2 mmol),冷至-50℃,加入液氨300 mL。而后分批加入金属锂2.3 g,每次约0.3 g,2 h加完。加完后继续搅拌反应1 h。通入氮气慢慢将氨赶出,剩余物用乙醚提取。水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,蒸出乙醚,得粗品1.13 g。将其溶于25 mL甲醇中,加入6 mol/L的盐酸3 mL,室温搅拌反应30 min,乙醚提取。乙醚层水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,蒸出乙醚,用乙醚-己烷(1∶1)重结晶,得无色针状结晶(1)0.98 g,收率85%,mp 228~229℃。


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