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阿屈非尼

2023-06-08 13:41:07 hanhong
分子式:C15H15NO3S分子量:289.35
英文名:Adrafini,2-[(Diphenylmethyl)sulfinyl]-N-hydroxy-acetamide
性状:白色结晶。mp 159~160℃。
用途:脑代谢改善药、精神兴奋药阿屈非尼(Adrafinil)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①陆江海,王杉,邓静等.中国新药杂志,2005,14(5):583.②陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:34.

阿屈非尼(分子式:C<sub>15</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>3</sub>S)的合成方法路线及其结构式

二苯甲基硫代乙酰氧肟酸(3):于反应瓶中加入盐酸羟胺5.25 g(0.075 mol),甲醇50 mL,加热搅拌至澄清。冷至40℃以下,加入由氢氧化钾7.5 g溶于40 mL甲醇的溶液。冷至5~10℃,加入二苯甲基硫代乙酸乙酯(2)10.8 g(0.0378 mol)溶于40 mL甲醇的溶液,10 min后过滤。滤液于室温搅拌反应15 h。减压蒸出溶剂,加入100 mL水,用盐酸调至酸性。析出固体。抽滤,水洗,干燥,得化合物(3)9.1 g,收率87.5%,mp 118~120℃。

阿屈非尼(1):于反应瓶中加入化合物(3)10.4 g(0.038 mol),过氧化氢0.038 mol和乙酸100 mL的溶液,于40℃搅拌反应2 h。减压蒸出溶剂,剩余物中加入乙酸乙酯60 mL,析出固体。过滤,干燥,得粗品。粗品用乙酸乙酯重结晶,得化合物(1)8 g,收率73%,mp 159~160℃。


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