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2,3-环氧-3-苯基-1-丙醇

2023-06-08 13:21:19 hanhong
分子式:C9H10O2分子量:150.18
英文名:2,3-Epoxy-3-phenyl-1-propanol
性状:无色液体。
用途:抗抑郁药瑞波西汀(Reboxetine)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Adam W,Saha-Moller C R,Zhao C-G.Org React,2002,61:219.

2,3-环氧-3-苯基-1-丙醇(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有磁力搅拌器的反应瓶中,加入乙腈9 mL,肉桂醇(2)2.0 mmol和1,1-二氧代四氢硫杂吡喃-4-酮0.05摩尔分数,40 mmol/L的Na2EDTA溶液6 mL。室温剧烈搅拌下于1.5 h分批加入Oxone试剂1.84 g(3.0 mmol)与碳酸氢钠0.78 g(9.3 mmol)的固体混合物。用TLC跟踪反应进程。反应结束后,用乙酸乙酯提取2次。合并有机层,无水硫酸镁干燥,过滤,减压浓缩。剩余物过硅胶柱纯化,得外消旋化合物(1),收率95%。同时回收酮催化剂,收率90%。

① 在此反应中使用1,1-二氧代四氢硫杂吡喃-4-酮,反应中原位生成相应的螺环二氧杂环氧乙烷衍生物,其为真正的环氧化试剂。

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