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(S)-3-[4-(2-甲氧基乙基)苯氧基]-1,2-丙二醇

2023-06-08 13:46:33 hanhong
分子式:C12H18O4分子量:226.27
英文名:S)-3-[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]-1,2-propanediol
性状:白色固体。
用途:治疗高血压、心绞痛及心律失常药美托洛尔(Metoprolol)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

向顺,匡永清等.合成化学,2011,19(1):127.

(<i>S</i>)-3-[4-(2-甲氧基乙基)苯氧基]-1,2-丙二醇(分子式:C<sub>12</sub>H<sub>18</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、温度计的反应瓶中,加入K3Fe(CN)6 1.96 g(6.0 mmol),K2OsO2(OH)4 2.0 mg(0.005 mmol),K2CO30.82 g(6.0 mmol),(QD)2PHAL 16 mg(0.02 mmol),1∶1(体积比)的叔丁醇-水20 mL,搅拌下冷至0℃,一次加入对甲氧乙基苯基烯丙基醚(2)384 mg(2 mmol),于0℃搅拌反应,TLC跟踪至反应完全。加入亚硫酸钠粉末3.0 g,慢慢升至室温搅拌反应1 h。二氯甲烷提取(15 mL×3)。合并有机层,无水硫酸钠干燥。减压蒸出溶剂,剩余物过硅胶柱纯化,石油醚-乙酸乙酯(1∶10)洗脱,得白色固体(1)393 mg,收率87%。图片关键词 +8.5°(c=2.28,CH3OH),86%ee。


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