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4,4-二甲氧基丁醛

2023-06-08 13:48:42 hanhong
分子式:C6H12O3分子量:132.16
英文名:4,4-Dimethoxybutanal
性状:无色液体。bp 69~72℃/1.33 kPa。
用途:抗胆碱药硫酸阿托品(Atropine sulfate)的合成中间体,也是农药环氧虫啶(Cycloxaprid)的合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Li P,Wang J W,Zhao K.J Org Chem,1998,63(9):3151.

4,4-二甲氧基丁醛(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、温度计、通气导管、回流冷凝器的反应瓶中,加入1,5-环辛二烯(2)15.0 g(138.6 mmol),150 mL二氯甲烷和150 mL甲醇,冷至-78℃。通入臭氧,直至反应液变蓝,约需135 min。加入2 g一水合对甲苯磺酸,搅拌下慢慢升至室温,继续室温反应2 h。加入二甲基硫醚15 mL,室温搅拌反应过夜。用碳酸氢钠溶液处理,再加入氯仿,得到含有化合物(3)的溶液。冷至-78℃,再通入臭氧,至溶液变蓝。通入氩气赶出臭氧,加入二甲基硫醚15 mL,室温搅拌反应3~4 h。减压蒸出溶剂,剩余物中加入250 mL乙醚,水洗2次。蒸出乙醚后减压蒸馏,收集69~72℃/1.33 kPa的馏分,得化合物(1)30 g,总收率82%。


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