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3-乙氧基-4-羟基苯胺

2023-06-08 09:38:16 hanhong
分子式:C8H11NO2分子量:153.18
英文名:3-Ethoxy-4-hydroxyaniline
性状:无色液体。
用途:抗原虫药地考喹酯(Decoquinate)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

狄庆峰,赵子艳,梅雪艳,吴范宏.中国医药工业杂志,2011,42(8):577.

3-乙氧基-4-羟基苯胺(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入苯胺(2)52.6 g(0.56 mol),水80 mL,浓盐酸180 g(1.83 mol),冷至0℃以下,搅拌下滴加由亚硝酸钠50.5 g(0.73 mol)溶于150 mL水的溶液,加完后继续低温搅拌反应1 h备用。

于另一反应瓶中加入甲醇3 L,2-乙氧基苯酚79.6 g(0.58 mol),用饱和碳酸钠溶液调至pH8~9。搅拌1 h后冷至0℃,滴加上述重氮盐溶液,同时滴加饱和碳酸钠溶液以保持反应体系pH8~9。加完后于8℃继续搅拌反应6 h。减压蒸出甲醇,得偶氮化合物(3)。将其加入由氢氧化钠110.7 g(2.77 mol)溶于300 mL水的溶液中,搅拌下加热至70~75℃,于1.5 h分批加入保险粉210 g(1.21 mol),搅拌反应8 h后冷至室温。慢慢加入约250 mL盐酸调至pH5~6。过滤,滤饼依次用冰水和乙醇洗涤,真空干燥,得浅黄色固体(1)74.2 g,收率86.6%,mp 181~183℃。


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