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间溴甲苯

2023-06-08 09:31:37 hanhong
分子式:C7H7Br分子量:171.04
英文名:m-Bromotoluene
性状:白色结晶。mp 156~158℃。
用途:抗精神病药三氟哌多(Trifluperidol)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Furniss B S,Hannaqford A J,Rogers V,et al.Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry.Fouth Edition,Longman London and New York,1978:710.②孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:330.

间溴甲苯(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>Br)的合成方法路线及其结构式

4-乙酰氨基-3-溴甲苯(3):于反应瓶中加入对甲基苯胺(2)107 g(1.0 mol),冰醋酸400 mL,回流反应2 h。冷却,随着温度的下降,有结晶析出。当温度降至45℃时,滴加162.5 g(1.01 mol)的溴,滴加时保持反应温度在50~55℃,约40 min加完。加完后继续搅拌反应30 min。搅拌下将反应混合物倒入由1 kg碎冰、1 kg水和14 g亚硫酸氢钠的混合物中,若仍有溴的颜色,可再加入少量的亚硫酸氢钠。抽滤,水洗,干燥,得化合物(3)250 g。不必提纯直接用于下一步反应。

4-氨基-3-溴甲苯盐酸盐(4):于反应瓶中加入上述化合物(3)250 g,95%的乙醇250 mL,水浴加热溶解。再加入浓盐酸250 mL,搅拌回流反应3 h,在此过程中有盐酸盐固体析出。冷却,抽滤,冷乙醇洗涤两次,干燥,得化合物(4)150 g,收率67.5%。

4-氨基-3-溴甲苯(5):将上述化合物(4)加入400 mL水中,搅拌下加入由70 g氢氧化钠溶于350 mL水配成的溶液,生成游离碱4-氨基-3-溴甲苯暗色油状物(5)。冷至15~20℃,分出油状物,重125 g,收率67%,直接用于下一步反应。

间溴甲苯(1):于反应瓶加入400 mL工业乙醇,100 mL浓硫酸,125 g(0.67 mol)粗品(5),搅拌下冰水浴冷却至5℃,而后慢慢滴加由亚硝酸钠74 g(1.07 mol)溶于135 mL水配成的溶液,控制反应温度不超过10℃。加完后继续搅拌反应20 min。用碘化钾-淀粉试纸检验反应终点。加入铜粉17.5 g。安上回流冷凝器,小心地用水浴加热,反应剧烈时立即用冰浴冷却。控制氮气和乙醛的逸出不要过快。反应平稳后再继续加热。最终沸水浴加热反应10 min。反应液的颜色由微红棕色变为黄色。加入水1 L,水蒸气蒸馏,直至无油状物馏出。分出黄色油状物,用10%的氢氧化钠水溶液洗涤两次,水洗两次。再依次用浓硫酸、水、5%的碳酸钠溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,蒸馏,收集180~183℃的馏分,得间溴甲苯(1)65 g,收率38%。


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