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间碘硝基苯

2023-06-08 09:27:14 hanhong
分子式:C6H4INO2分子量:249.01
英文名:m-Iodonitrobenzene
性状:土黄色粉末。
用途:抗癌药甲氧芳芥(Methoxymerphalan)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:321.②段行信.实用精细有机合成手册.北京:化学工业出版社,2000:337.

间碘硝基苯(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>INO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

间硝基苯重氮盐(3):于反应瓶中加入浓硫酸420 g,搅拌下慢慢加入间硝基苯胺270 g(2.0 mol),搅拌溶解生成硫酸盐。加入碎冰2 kg,于5℃以下滴加亚硝酸钠140 g(2.02 mol)溶于500 mL水配成的溶液,生成基本清亮的重氮盐(3)的溶液,必要时可过滤。

间碘硝基苯(1):于另一安有搅拌器、回流冷凝器的10 L反应瓶中,加入碘化钾560 g(3.4 mol),水2000 mL,加热溶解,于40℃以下慢慢加入上述重氮盐溶液,有氮气放出,继续搅拌反应直至基本无氮气放出,放置过夜,有固体或油状物生成。倾去上层水层,热水充分洗涤,而后用5%的硫代硫酸钠洗涤,再用水洗。冰箱中放置。滤出结晶,空气中干燥。溶于5倍量的乙醇中,过滤,减压蒸馏回收乙醇,得(1)约200 g,收率34%,mp 34~36℃。


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