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α-亚硝基苯乙酮

2023-06-08 09:09:33 hanhong
分子式:C8H7NO2分子量:149.15
英文名:α-Nitroso-acetophenone,Isonitrosoacetophenone
性状:黄色片状结晶。mp 126~128℃。具有令人愉快的气味。
用途:药物合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

韩广甸,赵树伟,李述文.有机制备化学手册(上卷),北京:化学工业出版社,1978:176.

<i>α</i>-亚硝基苯乙酮(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、温度计、通气导管、回流冷凝器的反应瓶中,加入400 g乙醇,20 g(0.5 mol)氢氧化钠,搅拌溶解后加入苯乙酮(2)60 g(0.5 mol)。于0℃通入干燥的亚硝酸乙酯(通至液面以下)。亚硝酸乙酯按如下方法制备:于安有导气管(连接氯化钙干燥管)、滴液漏斗的反应瓶中,加入亚硝酸钠70 g(1 mol),30 g乙醇,220 g水,慢慢滴加浓硫酸,生成的亚硝酸乙酯通过导气管进入反应瓶。随着亚硝酸乙酯的通入,反应瓶中逐渐析出黄色的α-异亚硝基苯乙酮钠盐沉淀。反应结束后冰箱中放置过夜,滤出沉淀,滤液浓缩后可得到部分沉淀。将固体物合并,溶于少量的冷水水(约100 mL)中,用90%的乙酸40 g酸化,析出沉淀。抽滤,空气中干燥。用乙酸乙酯或氯仿重结晶,得产品(1)41~48.5 g,收率55%~65%。


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