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间硝基苯甲腈

2023-06-07 17:26:15 hanhong
分子式:C7H4N2O2分子量:148.12
英文名:3-Nitrobenzonitrile
性状:结晶性固体。mp 115~117℃。溶于氯仿、热乙醇、热醋酸,微溶于乙醚、水。
用途:兽药咪唑苯脲(Imidocarb)、新药开发中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 李光壁,王明刚.中国医药工业杂志,2008,39(2):88.

间硝基苯甲腈(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入浓硫酸100 mL,冰水浴冷却至10℃左右,慢慢加入苯甲腈(2)30 mL(0.28 mol),而后慢慢滴加硝酸(95%)15 mL,保持反应液℃不超过10℃,约50 min加完。加完后继续搅拌反应2 h。将反应物倒入700 g碎冰中析出白色固体。抽滤,依次用2%的碳酸钠、水洗涤,真空干燥,得化合物(1)35 g,收率84.5%,mp 115~117℃。

方法2 孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:148.

图片关键词

于反应瓶中加入浓硫酸300 mL,干燥的硝酸钾110 g(1.09 mol),搅拌下加热使之基本溶解。冷至10℃,于20℃以下慢慢滴加苯甲腈(2)100 g(0.97 mol),约3 h加完,继续搅拌反应1 h。将所得黏稠物慢慢倒入碎冰中(2 kg),充分搅拌,析出固体。抽滤,滤饼水洗。加入稀氨水搅拌,抽滤,直至氨水洗涤液呈淡黄色为止。用稀乙醇重结晶,得化合物(1)88 g,收率61%,mp 115~116℃。


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