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5-硝基-2-糠醛二醋酸酯

2023-06-07 17:24:21 hanhong
分子式:C9H9NO7分子量:243.17
英文名:5-Nitro-2-furaldehyde diacetate
性状:白色结晶。mp 92.5℃。
用途:消毒防腐药呋喃西林(Nitrofurazone)、敏感菌所致的泌尿系统感染治疗药物呋喃妥因(Furantoin)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①王惠贞,宋时英,宋迪生,杨哲民.林产化学与工业,1986,6(2):29.②孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:146.

5-硝基-2-糠醛二醋酸酯(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>7</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、温度计、两个滴液漏斗的反应瓶中,加入醋酸酐300 g,冰盐浴冷至-7℃,搅拌下滴加82 g硝酸和1.3 g硫酸的混合液。先滴加约10 mL,于0℃以下滴加新蒸馏过的糠醛(2)约10 g。5 min后同时滴加混酸和糠醛(共86 g,1 mol),保持内温不超过7℃,并混酸先加完。原料全部加完后,于5℃左右反应0.5 h。滴加碳酸钠48 g溶于520 mL水配成的溶液,于60℃左右搅拌反应1.5 h。冷至15℃以下,抽滤,滤饼用冷水洗涤至洗涤液无色,干燥,得化合物(1)205 g,收率84.3%,mp 88~92℃。


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