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化学大课堂

2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸

2023-06-07 17:17:48 hanhong

分子式：C₈H₉NO₅S分子量：231.22

英文名：2-Methoxy-5-sulfamoylbenzoic acid

性状：白色结晶。mp 210～211℃。

用途：临床上用作止吐剂、抗胃肠功能紊乱药和抗精神药左舒必利（Levosulpiride）中间体。

合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①韩长日，明文昱，王昌明，肖云.中国医药工业杂志，1991，22（7）：320.②Harrold M W，Wallace B A，Farooqui T，et al.J Med Chem，1989，32（4）：874.

2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸（分子式：C<sub>8</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>5</sub>S）的合成方法路线及其结构式

2-甲氧基-5-（氯磺酰基）苯甲酸（3）：于干燥的反应瓶中加入2-甲氧基苯甲酸（2）5.5 g（0.036 mol），冷至10℃以下，搅拌下滴加氯磺酸15 mL（0.226 mol），约12 min滴完。升温至10～70℃，搅拌1 h。冷却，将反应液倒入冰水100 g中，析出黄色固体。过滤，水洗，得（3）6.8 g。

2-甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸（1）：于反应瓶中加入上述化合物（3）6.0 g（0.024 mol），冷至5℃以下，于搅拌下滴加浓氨水（28%，d=0.9）60 mL，保温搅拌0.5 h，而后于70℃搅拌15 min。冷却，用2.0 mol/L盐酸（约125 ml）调至pH2～3，析出白色结晶。过滤，水洗，干燥，得（1）4.2 g，收率62.6%，mp 210～211℃。

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