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2-对甲苯磺酰氨基苯甲酸

2023-06-07 17:11:29 hanhong
分子式:C14H13NO4S分子量:291.32
英文名:2-(p-Toluenesulfonylamino)benzoic acid
性状:mp 229~230℃。
用途:抗炎镇痛药奈帕芬胺(Nepafenac)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

陈仲强,李泉.现代药物的制备与合成:第二卷.北京:化学工业出版社,2011:219.

2-对甲苯磺酰氨基苯甲酸(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>4</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入1500 mL水,碳酸钠260 g(2.4 mol),搅拌溶解。分批加入2-氨基苯甲酸(2)137 g(1 mol),于60℃分批加入对甲苯磺酰氯230 g(1.21 mol),加完后于60℃继续搅拌反应20 min。升至80℃,加入10 g活性炭脱色10 min,趁热过滤。

于4 L烧杯中加入浓盐酸250 mL,水250 mL,搅拌下慢慢加入上述50℃的滤液,注意反应放出二氧化碳。反应完后过滤,水洗,空气中干燥,而后于100~120℃干燥,得浅黄色粉末(1)257~265 g,收率86%~91%。用95%的乙醇溶解,而后加水析晶,得纯品,mp 229~230℃。


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