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2-[(5R,11R,17R)-2-溴-6-氟-5,17-二羟基-10,13-二甲基-11-(甲磺酰氧基)-3-氧代-十六氢-1H-环戊[d]菲-17-基]-2-氧代乙基醋酸酯

2023-06-07 17:09:41 hanhong
分子式:C24H34BrFO9S分子量:597.49
英文名:2-[(5R,11R,17R)-2-Bromo-6-fluoro-5,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-11-(methylsulfonyloxy)-3-oxo-hexadecahydro-1H-cyclopenta[d]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl acetate
性状:白色固体。mp 122~123℃(分解)。
用途:甾体抗炎药二醋酸卤泼尼松(Halopredone biacetate)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:201.②Rauaser R,et al.J Org Chem,1966,31(1):26.

2-[(5<i>R</i>,11<i>R</i>,17<i>R</i>)-2-溴-6-氟-5,17-二羟基-10,13-二甲基-11-(甲磺酰氧基)-3-氧代-十六氢-1<i>H</i>-环戊[<i>d</i>]菲-17-基]-2-氧代乙基醋酸酯(分子式:C<sub>24</sub>H<sub>34</sub>BrFO<sub>9</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入化合物(2)10 g(19.3 mmol),吡啶50 mL,于-5℃滴加甲基磺酰氯8 g(70 mmol),约20 min加完。室温搅拌反应1.5 h。将反应物倒入400 mL水和200 mL 1,2-二氯乙烷的混合液中,用2 mol/L的硫酸调至pH3.5,搅拌1 h。过滤析出的固体,水洗,干燥,得白色固体(1)9 g,收率78%,mp 122~123℃(分解)。


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