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安磺灵

2023-06-07 17:06:17 hanhong
分子式:C12H18N4O6S分子量:346.36
英文名:Oryzalin
性状:橙红色固体。mp 135~137℃。
用途:除草剂安磺灵(Oryzalin)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,陈再成,王义贵等.山东化工,1992,3:15.

安磺灵(分子式:C<sub>12</sub>H<sub>18</sub>N<sub>4</sub>O<sub>6</sub>S)的合成方法路线及其结构式

3,5-二硝基-4-二正丙氨基苯磺酰氯(3):于干燥的反应瓶中,加入3,5-二硝基-4-二丙基氨基苯磺酸钾(2)38.5 g(0.1 mol),无水甲苯150 mL,POCl3 11 mL,搅拌下回流反应3 h。冷至室温,慢慢加入冷水50 mL。分出有机层,水层用甲苯提取2次。合并有机层,无水氯化钙干燥。过滤,减压浓缩,固体物用水洗涤,过滤,干燥,得黄色固体(3)33 g,收率90%,用四氯化碳重结晶,mp 105~108℃。

安磺灵(1):于反应瓶中加入用四氯化碳提纯过的化合物(3)26 g,15 mL水和15 mL浓氨水,于40~45℃搅拌反应2.5 h。生成橙红色沉淀。冷却,过滤,干燥,得化合物(1)24 g,收率97.5%,mp 135~137℃。


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