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3-氨基-6-甲氧基-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-4-酮盐酸盐

2023-06-07 15:56:04 hanhong
分子式:C10H11NO3·HCl分子量:229.22
英文名:3-Amino-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-benzopyran-4-one hydrochloride
性状:棕黄色固体。
用途:多巴胺D3受体选择性激动剂PD128907中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

蔡进,李铭东,张皎月等.中国新药杂志,2006,15(12):987.

3-氨基-6-甲氧基-3,4-二氢-2<i>H</i>-苯并吡喃-4-酮盐酸盐(分子式:C<sub>10</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>3</sub>·HCl)的合成方法路线及其结构式

6-甲氧基-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-4-肟(3):于反应瓶中加入6-甲氧基-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-4-酮(2)25.3 g(0.142 mol),盐酸羟胺25.3 g(0.364 mol),甲醇320 mL,吡啶30 mL,搅拌下回流反应4 h。蒸出约2/3体积的溶剂后,倒入500 mL冰水中,析出浅褐色固体。抽滤,冷水洗涤,干燥,得浅褐色固体(3)25.5 g,收率93.1%,mp 119~121℃。

6-甲氧基-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-4-肟基对甲苯磺酸酯(4):于反应瓶中加入化合物(3)25.5 g(0.132 mol),对甲苯磺酰氯69 g(0.362 mol),吡啶345 mL,于0℃搅拌反应4 h后,再室温搅拌反应2 h。将反应物倒入550 mL冰水中,充分搅拌,析出固体。抽滤,冰水洗涤2次,干燥,得棕色固体(4)42 g,收率93.3%,mp 155~156℃。

3-氨基-6-甲氧基-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-4-酮盐酸盐(1):于反应瓶中加入无水乙醇280 mL,搅拌下分批加入金属钠11 g。待金属钠完全反应后,冰浴冷却,慢慢滴加由化合物(4)42 g(0.121 mol)溶于400 mL甲苯的溶液,加完后于0℃反应4 h,而后室温反应2 h,35℃反应30 min。过滤除去固体物,滤液用10%的盐酸调至酸性,分出水层。有机层用稀盐酸提取一次,合并水层,乙醚提取2次。水层减压浓缩至干,得褐色固体。用95%的乙醇重结晶,得棕黄色固体(1)21.9 g,收率78.9%。


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