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3-氨基-5-甲基异噁唑

2023-06-07 15:24:33 hanhong
分子式:C4H6N2O分子量:98.10
英文名:3-Amino-5-methylisoxazole
性状:白色晶体。mp 62℃。溶于水、氯仿、二氯甲烷、乙醚、吡啶和四氯呋喃等。
用途:消炎镇痛药伊索昔康(Isoxicam)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

周星蕾,陈永华,罗国选等.中国医药工业杂志,1991,22(9):419.

3-氨基-5-甲基异噁唑(分子式:C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入含次氯酸钠(有效氯含量9.4%)0.271 mol的水溶液215 g,冰水浴冷至8~12℃,搅拌下分批加入5-甲基异噁唑-3-甲酰胺(2)31.5 g(0.25 mol),约30 min加完。加完后继续搅拌反应1 h。加入40%的氢氧化钠溶液13.8 g(0.138 mol)和水30 mL,继续搅拌反应10 min,反应液呈浅黄色透明液,为氯代酰胺钠溶液。

于另一反应瓶中,加入水30 mL,加热回流,慢慢滴加上述氯代酰胺钠溶液,约30 min加完。此时反应液pH值为7。再滴加12%的氢氧化钠溶液70 g(0.21 mol),约10 min加完。加完后回流反应2.5 h。冷至室温,加入40%的氢氧化钠溶液35 g(0.35 mol),冷至25℃,氯仿提取。回收氯仿后,冷却,析出固体,空气中干燥,得化合物(1)20.0~20.4 g。收率81.6%~83.5%,mp 62℃。


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