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加巴喷丁盐酸盐

2023-06-07 15:22:43 hanhong
分子式:C9H17NO2·HCl分子量:207.70
英文名:Gabapendin hydrochloricde
性状:白色固体。mp 123.6~124.6℃。
用途:治疗癫痫病药物加巴喷丁盐酸盐(Gabapentin hydrochloride)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

徐显秀,魏忠林,柏旭.有机化学,2006,26(3):354.

加巴喷丁盐酸盐(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>2</sub>·HCl)的合成方法路线及其结构式

2-氮杂-螺[4,5]-癸酮(3):于反应瓶中加入螺[3,5]-2-壬酮(2)765 mg(5 mmol),甲酸10 mL,搅拌溶解。慢慢加入羟胺-O-硫酸0.992 mg(7.5 mmol),搅拌至透明后,加热回流反应4.5 h(TLC显示原料消失)。冷至室温,倒入50 mL饱和碳酸氢钠溶液中,氯仿提取3次。合并氯仿层,饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。蒸出溶剂,得黄色油状物。进行柱层析,以正己烷-乙酸乙酯(4∶1~2∶1)洗脱,得黄色固体化合物(3)0.4 g,收率52%,mp 86~88℃。

加巴喷丁盐酸盐(1):将化合物(3)153 mg(1 mmol)置于10 mL 6 mol/L的盐酸中,回流反应9 h。减压蒸出溶剂,得白色固体。用异丙醇洗涤,干燥,得白色固体(1)178 mg,收率83%,mp 123.6~124.6℃。异丙醇洗涤液浓缩,乙酸乙酯溶解,水洗,无水硫酸镁干燥,蒸出溶剂,可以回收化合物(3)15 mg。


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