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(R)-1,2,3,6-四氢-1,3-二甲基-4-[3-(1-甲基乙氧基)苯基]吡啶

2023-06-07 14:20:57 hanhong
分子式:C16H23NO分子量:245.36
英文名:R)-1,2,3,6-Tetrahydro-1,3-dimethyl-4-[3-(1-methylethoxy)phenyl]pyridine
性状:无色或浅黄色液体。
用途:特发性便秘以及肠易激综合症治疗药爱维莫潘(Alvimopan)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Werner J A,Cerbone L R,Fran S A,et al.J Org Chem,1996,61(2):587.

(<i>R</i>)-1,2,3,6-四氢-1,3-二甲基-4-[3-(1-甲基乙氧基)苯基]吡啶(分子式:C<sub>16</sub>H<sub>23</sub>NO)的合成方法路线及其结构式

于安有韦氏分馏柱的反应瓶中,加入化合物(2)50 g(0.149 mol),十氢萘250 mL,氮气保护下搅拌回流(190~195℃)24 h(反应中生成的乙醇不断蒸出)。反应结束后得到黄-橙色液体。氮气保护下冷至室温,加入1 mol/L的盐酸150 mL,搅拌后静置分层。分出水层,用庚烷提取2次以除去十氢萘。水层用50%的氢氧化钠水溶液调至pH13,用庚烷提取。有机层水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,减压蒸出溶剂,得黄-橙色油状液体(1)36.5 g,收率92%,纯度92%。


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