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环丙基丙炔酸乙酯

2023-06-07 14:06:06 hanhong
分子式:C8H10O2分子量:138.16
英文名:Ethyl cyclopropylpropiolate
性状:无色液体。bp 87~95℃/1.33 kPa。
用途:降血脂药匹伐他汀钙(Pitavastatin calcium)的重要中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Osmo H.Org Synth,1993,Coll Vol 8:247.

环丙基丙炔酸乙酯(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

2-氯-2-环丙基乙烯-1,1-二甲酸二乙酯(3):于反应瓶中加入环丙酰基丙二酸二乙酯(2)166 g(0.76 mol),三氯氧磷500 g,水浴冷却,慢慢滴加三丁胺135 g(0.73 mol),注意反应放热。加完后加热至110℃搅拌反应5~6 h。减压蒸出三氯氧磷。剩余物冷后加入无水乙醚300 mL,再加入己烷直至出现两相。于分液漏斗中剧烈摇动,分出上层清液,下层用乙醚提取三次。合并乙醚层,依次用冷的10%的盐酸300 mL、5%的氢氧化钠溶液200 mL洗涤,蒸出乙醚,得化合物(3)136~156 g,收率70%~87%。直接用于下一反应。

2-氯-2-环丙基乙烯-1,1-二甲酸单乙酯(4):于安有磁力搅拌的反应瓶中,加入上述化合物(3)及95%的乙醇100 mL,搅拌下滴加由29.4 g(0.52 mol)氢氧化钾与350 mL 95%的乙醇配成的溶液。加完后继续搅拌反应3 h,直至pH7~8。减压浓缩。加入360 mL水溶解,乙醚提取(乙醚层弃去)。水层加入碎冰200 g,盐酸酸化。乙醚提取3次,每次用乙醚约300 mL。合并乙醚层,无水硫酸钠干燥,蒸出乙醚,得粗品(4)72~74 g,收率70%~80%。不必提纯直接用于下一步反应。

环丙基炔丙酸乙酯(1):于安有磁力搅拌的反应瓶中,加入上述化合物(4)90 g,三乙胺63 mL,甲苯200 mL,油浴加热搅拌反应至90℃,约需24 h,直至无二氧化碳放出为止。冷至室温,依次用10%的盐酸300 mL、5%的碳酸钠溶液300 mL洗涤,无水硫酸钠干燥。减压浓缩后,减压分馏,收集87~95℃/1.33 kPa的馏分,得环丙基炔丙酸乙酯(1)30~46 g,收率66%~78%。总收率33%~54%。


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