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3-苯基丙炔醛

2023-06-07 14:01:16 hanhong
分子式:C9H6O分子量:130.15
英文名:3-Phenylpropiolaldehyde
性状:无色液体。
用途:利尿药FK-453中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Prous J,et al.Drugs Fut,1992,17(11):991.②陈仲强,李泉.现代药物的合成与制备:第二卷.北京:化学工业出版社,2011:490.

3-苯基丙炔醛(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>6</sub>O)的合成方法路线及其结构式

于反应釜中加入肉桂醛(2)100 kg(757 mol),冰醋酸300 L,冷至0~10℃,搅拌下滴加溴素121 kg(757 mol),加完后继续室温搅拌反应2 h,生成化合物(3)。加入碳酸氢钠39.4 kg(379 mol),冷至0~10℃,以细流加入三乙胺76.6 kg(757 mol),加完后升至60℃并保温反应1 h。冷至室温,加入二氯甲烷800 L和水400 L,充分搅拌后静止分层。分出有机层,依次用3%的碳酸氢钠和水各500 L洗涤。减压浓缩至约250 L,加入乙醇500 L,再浓缩至约250 L,生成化合物(4)。加入原甲酸三乙酯114.7 kg(774 mol),氯化铵1.88 kg,回流反应2.5 h。冷至室温,加入二氯甲烷1200 L,用水595 L洗涤,浓缩,得油状液体(5)备用。

于另一反应釜中加入氢氧化钾65 kg(1158 mol),乙醇602 L,搅拌溶解。加入上述油状物(5),于70~75℃搅拌反应1 h。浓缩至约400 L,加入二氯甲烷803 L和水1600 L,用盐酸调至pH7.5,静止分层。分出的水层用800 L二氯甲烷提取。合并二氯甲烷层,浓缩回收溶剂,得油状物。加入乙醇14.3 L,搅拌溶解后,加入硫酸89.2 kg(909 mol)与715 L水配成的稀硫酸,搅拌回流反应1.5 h。冷至室温,加入二氯甲烷715 L,充分搅拌后分层。分出有机层,水层用二氯甲烷286 L洗涤。合并有机层,浓缩回收溶剂得油状物103.4 kg,HPLC分析表明,其中含(1)79.7 kg。减压蒸馏,收集91~93℃/0.8 kPa的馏分,得化合物(1)60.5 kg。纯度95%,收率61%左右。


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