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(E)-4-己烯-1-醇

2023-06-07 13:55:37 hanhong
分子式:C6H12O分子量:100.16
英文名:E)-4-Hexen-1-ol
性状:无色液体。bp 70~74℃/1.53 kPa。
用途:食用香料。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Raymond Paul,Olivier Riobé,and Michel Maumy.Org Synth,1988,Coll Vol 6:675.

(<i>E</i>)-4-己烯-1-醇(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O)的合成方法路线及其结构式

2,3-二氯四氢吡喃(3):于安有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中,加入无水乙醚400 mL,二氢吡喃(2)118 g(1.40 mol),丙酮-干冰浴冷至-30℃。通入干燥的氯气,控制反应液温度不得高于-10℃,约1 h通完,此时反应液变为黄色,并反应温度迅速降低。加入几滴二氢吡喃使黄色消失。将得到的化合物(3)的无色溶液于-30℃保存备用。

3-氯-2-甲基四氢吡喃(4):于反应瓶中加入镁屑51 g(2.11 mol),无水乙醚1.2 L,搅拌下慢慢滴加溴甲烷200 g(2.15 mol),控制滴加速度,保持反应液缓慢回流。约2 h后生成甲基溴化镁试剂。冰盐浴冷却,用滴液漏斗滴加上述化合物(3)的溶液,控制加入速度,使反应液不要回流太剧烈。加完后,将生成的浆状物回流反应3 h。冰浴冷却,慢慢加入冷的15%的盐酸900 mL。分出有机层,水层用乙醚提取2次。合并有机层,无水碳酸钾干燥。过滤,浓缩。剩余物减压分馏(12cm韦氏分馏柱),收集48~95℃/1.26~1.40 kPa的馏分,得无色液体(4)122~136 g,收率65%~72%。(4)为顺、反异构体混合物。

E)-4-己烯-1-醇(1):于反应瓶中加入新鲜切割的金属钠53 g(2.3 mol),无水乙醚1.2 L。搅拌下滴加化合物(4)136 g(1.10 mol),反应开始时反应液变蓝。控制滴加速度,保持反应液回流,约90 min加完,加完后继续回流反应1 h。冰盐浴冷却,小心滴加30 mL无水乙醇,而后滴加700 mL水。分出有机层,水层用乙醚提取2次。合并有机层,无水碳酸钾干燥。过滤,浓缩。剩余物用12cm韦氏分馏柱减压分馏,收集70~74℃/1.53 kPa的馏分,得无色液体(1)89~94 g,收率88%~93%。图片关键词1.4389。


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