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奥卡西平

2023-06-07 13:52:43 hanhong
分子式:C15H11BrN2O分子量:315.17
英文名:Oxcarbazepine
性状:白色或淡黄色粉末。mp 221~223℃。于三氯甲烷中略溶,在甲醇、丙酮、二氯甲烷中微溶,在水、乙醇、0.1 mol/L盐酸溶液或0.1 mol/L氢氧化钠溶液中几乎不溶。
用途:抗癫痫药奥卡西平(Oxcarbazepine)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

张胜建,应丽艳,江海亮,张洪.精细化工,2008,25(12):1236.

奥卡西平(分子式:C<sub>15</sub>H<sub>11</sub>BrN<sub>2</sub>O)的合成方法路线及其结构式

10-溴-5H-二苯并[bf]氮杂䓬-5-甲酰胺(3):于500 mL高压反应釜中加入化合物(2)23.2 g,氯仿200 mL,室温通入液氨3.8 g(224 mmol),压力约0.5 MPa,搅拌反应至压力不下降,约需30 h。放出氨,以氮气冲洗。过滤除去生成的氯化铵和溴化铵,氯仿洗涤。合并滤液和洗涤液,减压浓缩,得棕色半固体物(3)20 g,收率98%。

奥卡西平(1):于反应瓶中加入96%的硫酸200 mL,上述化合物(3)20 g,室温搅拌反应76 h。将反应物倒入4 kg冰水和400 mL二氯甲烷的混合体系中,充分搅拌。分出有机层,水层用二氯甲烷900 mL分3次提取。合并有机层,水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得浅黄色结晶。将其加入40 mL DMF和30 mL甲醇的混合溶液中,加热回流,活性炭脱色。趁热过滤,冷却析晶。过滤,少量冷甲醇洗涤,干燥,得淡黄色粉末(1)10.9 g,收率68%,mp 221~223℃。


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