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6,6-亚乙二氧基-胆甾-1-烯-3-酮

2023-06-07 13:50:20 hanhong
分子式:C29H46O3分子量:442.68
英文名:6,6-(Ethylenedioxy)-cholest-1-en-3-one
性状:白色固体。
用途:维生素类药阿法骨化醇(Alfacalcidol)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①DeLuca H F,Schnoes H K,Holick M F,et al.US 3741996.1973.②陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:4.

6,6-亚乙二氧基-胆甾-1-烯-3-酮(分子式:C<sub>29</sub>H<sub>46</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

2α-溴-6,6-亚乙二氧基-胆甾烷-3-酮(3):于反应瓶中加入化合物(2)10 g(22.6 mmol)、乙酰胺2.67 g、四氢呋喃190 mL,加热至50℃,加乙酸3滴和氢溴酸1滴,缓慢滴加由溴素3.61 g(22.6 mmol)溶于四氯化碳7 mL的溶液(保持溶液无溴素颜色),加完后冰浴冷却,析出固体。过滤,用乙酸乙酯50 mL洗涤,合并滤液和洗液,过150 g氧化铝柱(洗脱液∶乙酸乙酯)纯化,得浅黄色固体(3)。

6,6-亚乙二氧基-胆甾-1-烯-3-酮(1):于反应瓶中加入上步所得化合物(3),2,4,6-三甲基吡啶40 mL,氮气保护下加热搅拌回流1.5 h。冷至室温,加入乙醚,搅拌。分出有机层,水层用乙醚提取。合并有机层,水洗。减压浓缩至干,剩余物溶于适量甲醇中,此溶液经直径3cm的交联葡聚糖LH-20柱(100 g)纯化,收集洗脱液,每10 mL一份,用TLC分析[展开剂∶环己烷-乙酸乙酯(3∶1)]。合并25~33组分,减压浓缩至干,得固体。向此固体中加入2,4,6-三甲基吡啶40 mL,在氮气保护下,加热搅拌回流0.5 h。冷却,加入乙醚2.0 mL,混合物水洗,有机层减压浓缩。向黑色胶状剩余物中加入适量甲醇(可加入少量乙醚增加其溶解性),加热溶解后,冷却,析出固体。过滤,干燥,得白色固体2.4 g。滤液继续冷却,又析出固体,过滤,干燥,得白色固体1.6 g,合并白色固体[化合物(1)和化合物(3)的混合物],共4.0 g。将滤液减压浓缩至干,剩余物溶于三氯甲烷-正己烷(1∶1)10 mL,此溶液经直径4cm的交联葡聚糖LH-20柱(300 g)[洗脱剂∶三氯甲烷-正己烷(1∶1)]纯化,得固体。将固体重复上述柱层析一次,得(1)5.23 g。


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