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1,3-环己二烯

2023-06-07 13:48:36 hanhong
分子式:C6H8分子量:80.13
英文名:1,3-Cyclohexadiene,Cyclohexa-1,3-diene
性状:无色透明液体,bp 80~82℃。图片关键词0.840,图片关键词1.475。易溶于乙醚,溶于乙醇,不溶于水。
用途:重要的有机合成中间体,特别是在Diels-Alder反应中作为双烯体来使用。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al.Vogel’s Textbook of Practical Chemistry.Longman London and New York.Fourth edition,1978:333.

1,3-环己二烯(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、蒸馏装置的250 mL反应瓶中,加入3-溴环己烯(2)32.2 g(0.2 mol),重新蒸馏过的干燥的喹啉77 g,于接受瓶处连一氯化钙干燥管以防止水气的侵入。搅拌下油浴加热至160~170℃,不断蒸出生成的产物,收集80~82℃的馏分,得1,3-环己二烯(1)约11 g,收率68%。

方法2 John P S,Leland E.Org Synth,1973,Coll Vol 5:285.

图片关键词

于反应瓶中加入500 mL三缩乙二醇二甲醚,300 mL异丙醇,分批加入氢化钠53.5 g(2.23 mol),搅拌均匀后,改为蒸馏装置,升温至100~110℃,将异丙醇蒸出。通入氮气,水泵减压蒸馏将异丙醇尽量蒸出。安上滴液漏斗,滴加1,2-二溴环己烷(2)242 g(1.0 mol),控制滴加速度,使反应温度维持在100~110℃,同时水泵蒸出生成的产物(接受瓶用冰盐浴冷却),约30 min反应完。馏出液水洗4次。无水硫酸镁干燥,得粗品56 g,收率70%。将粗品于氮气保护下常压分馏,收集78~80℃的馏分,得纯品(1)28~32 g,收率35%~40%。


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