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3,5-二甲基-4-[3-(3-甲基异噁唑-5-基)丙氧基]苯甲腈

2023-06-07 13:02:02 hanhong
分子式:C16H18N2O2分子量:270.33
英文名:3,5-Dimethyl-4-[3-(3-methylisoxazole-5-yl)propoxy]benzonitrile
性状:白色固体。mp 46~47℃。
用途:抗鼻病毒和肠病毒药物普米可那利(Pleconaril)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①EP 566199.1993.②陈仲强,陈虹.现代药物的制备与合成.北京:化学工业出版社,2008:100.

3,5-二甲基-4-[3-(3-甲基异噁唑-5-基)丙氧基]苯甲腈(分子式:C<sub>16</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入DMF 140 mL,NCS 12 g(0.09 mol),搅拌溶解,加入几滴吡啶。室温搅拌下滴加乙醛肟5.51 mL(0.09 mol)和DMF 36 mL的溶液,加完后继续搅拌反应1 h。而后加入化合物(2)0.05 mol溶于40 mL DMF的溶液。升温至85℃,滴加三乙胺12.6 mL(0.09 mol)和DMF 72 mL的溶液,加完后于85~90℃搅拌反应1 h。冷至室温,加入400 mL水,用乙酸乙酯提取3次。合并有机层,依次用10%的硫酸氢钠、饱和盐水、水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩,过硅胶柱纯化,得白色固体(1)7.66 g,收率56.7%,mp 46~47℃。


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