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6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩

2023-06-07 12:53:25 hanhong
分子式:C16H14O2S分子量:270.35
英文名:6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene
性状:灰色固体。mp 191~193℃。
用途:预防绝经后妇女的骨质疏松症药盐酸雷洛昔芬(Raloxifene)、预防骨质疏松和乳腺癌药物阿佐昔芬(Arzoxifene)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 宋艳玲,赵艳芳,孟艳秋等.中国新药杂志,2005,14(7):882.

6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)苯并[<i>b</i>]噻吩(分子式:C<sub>16</sub>H<sub>14</sub>O<sub>2</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入P2O5 77.5 g(0.54 mol),冰浴冷却下慢慢加入磷酸51.5 mL(0.75 mol),加完后升至100℃反应1 h,得多聚磷酸。分批加入化合物(2)23.8 g(0.08 mol),控制温度不超过100℃,而后于90~95℃搅拌反应2 h。冷却,倒入350 mL冰水中,析出固体。过滤,水洗,甲醇洗涤,干燥,得粗品33.5 g。用乙酸乙酯330 mL重结晶,得白色固体(1)11.5 g,收率63.2%,mp 191~193℃。

方法2 陈仲强,陈虹.现代药物的制备与合成:第一卷.北京:化学工业出版社,2008:518.

图片关键词

于反应瓶中加入多聚磷酸660 g,磷酸100 g,搅拌下升至100℃,分批加入化合物(2)145 g(0.503 mol),控制内温95~100℃,约2 h加完。加完后继续保温反应6 h。冷至70℃,搅拌下倒入冰水中,过滤,水洗至中性。干燥,得棕色固体102 g。加入丙酮回流2 h,冷至室温,过滤,干燥,得灰色固体(1)78 g,收率57.4%,mp 191~193℃。


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